Een dieptepunt in het bestuur door de achtereenvolgende (Aarts)bisschoppen van Utrecht was volgens de bronnen het bewind van Jan III van Diest (1322-1340) over wie de kronikeur Beka kribbig opmerkt 'Ende luttel dede hi dat segghenswert is'. Jan van Diest trof bij zijn komst te Utrecht een reeds met schulden bezwaard bisdom aan. 'Vooreerst vond de bisschop bijna al de inkomsten van de bisschoppelijke domeinen geheel en al bezwaard' zo staat het in de lijst van de uitgaven van de nieuwe kerkvorst. Om zijn omstreden benoeming werd tot in Rome geprocedeerd. Dat kostte veel geld, ook al vanwege de sommen waarmee de nieuwe bisschop zijn mededingers moest afkopen. Om althans enig gezag te hebben, moest hij de lasten die op het Oldehuis - zijn kasteel te vollenhove - rustten, afbetalen. Daar kwamen de kosten van de intreefeesten overheen. Pas na al deze uitgaven was de nieuwe bisschop feitelijk geïnstalleerd.

Een krachtig man zou ook vanuit deze verre van benijdenswaardige positie nog trachten enig gezag uit te oefenen. Maar Jan van Diest was juist benoemd omdat Holland en Gelre een zwakke kandidaat prefereerden. Holland en Gelre kwamen in 1331 te Woudrichem zelfs overeen dat de eerste partij haar gezag in het Sticht zou doen gelden en de andere in het Oversticht. Vijf jaar later (1336) verpachtte Jan van Diest inderdaad het Oversticht (exclusief Kampen) aan Gelre. Voor 43.000 pond tournoois was Reinoud II nu feitelijk heer van Overijssel en kon vervolgens de inkomsten uit tollen en belastingen opstrijken.
'Onse ende onse gestichs huyse, lant ende goet also dat huys tot Vollenho ende mitten landen van Zallant ende bi der Vecht, dat huys tot Gore mitten lande Twenthe, ende met allen steden, poorten, kerspelen ende dorpen, die in den voerseyden lande gelegen zijn, mit ambachten ende allen weerlycken rechten, hoge ende laghe, cleijn ende groot, buten steden ende binnen steden (....)' waren voor het graafschap Gelre 'te berichten ende te besitten', tot de bisschop zijn schuld afloste.
Jan van Diest was zijn macht kwijt, al trachtte hij op bescheiden schaal zijn invloed uit te breiden. Ondanks zijn tegenslagen wist hij de hand op Diepenheim te leggen. Meer armslag had hij niet.